福和大戲院即將停業。停業前夜下著滂沱大雨，戲院內正在播映胡金銓的武俠片《龍門客棧》，廳內觀眾零零落落，猶如鬼域一般。有前來慕名尋芳的日本遊客 (三田村恭伸 飾)、嗑瓜子的女人 (楊貴媚 飾)、滿頭白髮的影評人與本片導演入座。守著售票口蒸壽桃、跛腳的戲院女經理 (陳湘琪 飾) 四處尋找漏水來源，她也似乎與樓上暗室裡的放映師 (李康生 飾) 有著幽微曖昧的情感。
散場後，苗天牽著孫子走出影廳，巧遇石雋——反派皮紹棠與俠士蕭少鎡多年後重逢。淚水在眼眶裡打轉的石雋，悠悠嘆道：「現在沒人看電影了，沒人記得我們了...」
小康 (李康生 飾) 在新光三越門口巧遇從事電影行業的湘琪 (陳湘琪 飾)，因緣際會擔任起電影臨演，飾演一具浮沉淡水河出水口的男性屍體。後來，小康的脖子得了怪病，到處求醫，始終無法治癒。
小康的家庭並沒有溫暖：母親 (陸弈靜 飾) 在獅子林金獅大酒樓當電梯小姐，有婚外情人；父親 (苗天 飾) 則是一有機會，就到同志三溫暖找年輕男子。三人就像住在同一屋簷下的三個陌生人，唯一串起三人聯繫的，竟是母親每天從酒樓裝剩菜回家的飯盒。
《河流》是蔡明亮導演憑《愛情萬歲》(1994) 獲得威尼斯影展金獅獎後、備受注目之下所推出的第三部劇情長片。承襲《青少年哪吒》(1992) 小康一家的疏離關係，亦是往後固定班底陳湘琪首部參與的蔡導作品。本片因大膽露股的父子亂倫情節而飽受爭議。《河流》入圍1997年柏林影展主競賽，獲得銀熊獎評審團大獎。全片主要在台北市萬華區、新北市永和區及台中市拍攝，部分空間也延續自《青少年哪吒》。
2000年初，台北城瀰漫著致命的傳染病，無力防護的政府，要求疫區居民隔離於自宅內。外頭傾盆大雨，有如監獄般的封閉公寓，樓上樓下一男 (李康生 飾) 一女 (楊貴媚 飾) 各自過著與世隔絕的寂寞日子，卻因為水電工修補水管時，在兩層樓間打出一個大洞，兩人因而產生連結。
《洞》是蔡明亮導演於1998年應法國片商 Haut et Court 跨國合作 2000, Seen By... 之邀，完成結合歌舞和疫情的世紀末寓言。現在回頭來看，精準預言2003年SARS風暴及2019年新冠疫情，不得不教人讚嘆。《洞》入圍1998年坎城影展正式競賽，獲得會外賽費比西獎。
小康 (李康生 飾) 的母親 (陸弈靜 飾) 苦於丈夫 (苗天 飾) 和兒子關係不睦，求神問卜，卻被開示兒子其實是哪吒轉世。大學聯考只剩倒數兩個月，「高四生」小康私自暗吞補習費，開始去西門町打電玩、買改造手槍、到金萬年冰宮溜冰，四處廝混。
小康遇見了鎮日無所事事的阿澤 (陳昭榮 飾) 和阿彬 (任長彬 飾)，這兩名以偷拆電路板、靠銷贓維生的少年，吸引了小康注意；少女阿桂 (王渝文 飾) 與阿澤產生了愛意，則讓暗中觀察阿澤的小康嫉妒不已。
後來，阿澤和阿彬遭電玩老闆追殺，負傷逃至阿澤住的國宅躲藏；小康父母發現小康私吞補習費，震怒之下將之逐出家門。小康無家可歸，只好遁入電話交友中心。鏡頭最終指向破曉時分、台北陰霾的天空。
《愛情萬歲》是蔡明亮的第二部劇情長片，以不到一百句的對白和捨棄配樂，風格極其簡約大膽，傳達了都市人的孤寂與對愛情的渴望。片末美美在大安森林公園哭泣長達七分鐘的長鏡頭，已是台灣電影史的經典場面，編劇朱天文稱其立了「新的碑誌」。該片與馬其頓導演米柯曼徹夫斯基的《暴雨將至》(Before the Rain) 共享1994年威尼斯影展金獅獎，並獲得同年第31屆金馬獎最佳劇情片、最佳導演 (蔡明亮) 及最佳錄音 (楊靜安)。
本片拍攝地點與前作《青少年哪吒》(1992) 的台北市西門町迥異，故事舞台是在當時新興的東區商圈——大安區、松山區等地，都是彼時新興發展的場域，還有零星場面在士林區天母、中正區、桃園國際機場取景。